摯友維尼

小熊維尼和他的好友們向克里斯多福·羅賓舉辦歡送宴，等到大家玩到睡著後，克里斯多福和維尼獨處，表示要前往寄宿學校，再也不能像個小孩子無所事事，並且和維尼結下永不忘記對方的誓言。

前往寄宿學校的克里斯多福，開始被迫遵守規矩，期間經歷父喪、繼承家業、認識艾芙琳、二次大戰、女兒瑪德琳出生、戰爭結束後來到溫斯洛企業工作⋯⋯但玩樂和童年的歡笑卻離他越來越遠。相對的，克里斯多福離開後的百畝森林始終黯淡無光，維尼卻始終在通道的另一側等待著克里斯多福的歸來。

一天，公司上司以成本降低為由強迫克里斯多福週末加班，否則就以裁員作為手段，克里斯多福只好放棄和家人回小木屋老家出遊的時間，卻讓克里斯多福和瑪德琳的距離也漸行漸遠。另一方面，百畝森林一早起了大霧，維尼找不到其他好友，一鼓作氣下決定前往通道的另一頭像克里斯多福求救。加班後的克里斯多福回到家，卻正好巧遇久違的維尼，無奈之下只好暫時收留他，過了幾十年後光陰，天生傻呼呼的維尼卻也讓與時間賽跑的克里斯多福開始厭煩。

隔天一早，克里斯多福決定回到小木屋老家將維尼送回去，維尼卻請求克里斯多福幫忙找朋友，天人交戰下決定回到百畝森林，此時百畝森林充滿大霧，兩人在走迷路後，克里斯多福按耐不住脾氣斥責維尼，讓維尼嚇跑了。一個人的克里斯多福在沒人幫助下卻掉到「長鼻怪陷阱」中，一陣大雨後克里斯多福浮出水面逃脫出來，正巧遇見在河上漂流的屹耳，並追蹤橡樹果找到小豬，最後循線找到好朋友們，但是隨著時光飛逝，大家都認不得克里斯多福，克里斯多福只好自導自演趕跑長鼻怪，此時克里斯多福才發現，自己的負面個性才是真正的長鼻怪，而開始玩樂的克里斯多福才是大家認識的克里斯多福。太陽露臉後，大夥兒找到了維尼，克里斯多福表示自己很抱歉，長期高壓的生活迷失了自我。一覺醒來後，克里斯多福這才發現已經星期一要回到公司上班，幸好大家已經幫克里斯多福曬好文件，而克里斯多福拿了包就走，稍晚大家才發現跳跳虎掉包了文件，把真正的文件放在屹耳身上，放在公事包裡的是提醒克里斯多福別忘記大家的東西，為了避免怪物吃掉克里斯多福，維尼、小豬、跳跳虎、屹耳組成探險隊前往倫敦….