老闆送作堆

Harper(柔伊·德區)是Kirsten(劉玉玲)的25歲助理，Kirsten以前是記者但現在是在知名運動新聞中擔任編輯。 Charlie(葛倫·鮑威爾)是一個高風險資本家Rick(泰·迪哥斯)的28歲的助理。 兩位助理皆工作於同一棟大樓且在某個晚上幫他們的老闆買晚餐時而結識。那天Harper已經預訂了自己和Kirsten的晚餐，但是忘記帶錢包而沒辦法付錢，這時Charlie已經沒有辦法訂購晚餐且剛好撞見Harper沒辦法付錢，於是就向送餐人員領走那餐點。Harper告訴Charlie她如果沒有晚餐會被開除，Charlie只好折衷給Harper一份。

Harper於第二天向Charlie還昨晚的晚餐錢。Harper非常驚訝Charlie竟然會為這麼嚴厲苛刻的老闆工作。Charlie表示這對於它未來的升遷會非常有幫助。 Harper表示自己非常欽佩自己的老闆Kirsten且夢想自己能夠寫一篇非常感人肺腑的運動新聞。 在互相抱怨自己都沒有個人時間後，Charlie開玩笑的提議雙方的老闆可以互相交往。 Harper最初唾棄這項提議，但想了一些計畫後決定將他們的老闆「送作堆」。這樣他們就可以在他們交往時得到更多的自由時間， Charlie不情願地加入這個計畫。

他們最初的計畫是讓兩人在故障的電梯中"可愛的邂逅"，當兩人進去時，剛好送貨員也進去。當電梯故障時，送貨員患有幽閉恐懼症，作出許多噁心的行為，讓這個計畫泡湯。 Charlie和Harper沒有死心，讓兩人安排去看棒球，並且賄賂攝影機小弟，讓他們上親親鏡頭。 三次嘗試後，Rick和Kirsten接吻。 他們開始約會，使Charlie有時間可以跟她的女友Suze約會……